FUNDAMENTOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA [PDF]
Autor: Paula Yurkanis Bruice
Tercera Edición
Universidad de California Santa Bárbara
PRESENTACIÓN
Al decidir qué es lo «fundamental» de la Química Orgánica, me he hecho a mi misma la siguiente pregunta: ¿Qué necesitan saber los estudiantes que no quieran ser químicos orgánicos sintéticos? En otras palabras, ¿Qué necesitan saber para hacer una carrera de medicina, odontología, nutrición o ingeniería?
Basándome en las respuestas a estas preguntas, compuse los contenidos y las opciones de organización con los siguientes objetivos:
• Los estudiantes deben entender cómo y por qué reaccionan los compuestos orgánicos de la forma en que lo hacen.
• Los estudiantes deben entender que las reacciones que aprenden en la primera parte del curso son las mismas reacciones que ocurren en los sistemas biológicos (esto es, en las células).
• Los estudiantes deben sentir lo divertido y excitante que es diseñar síntesis sencillas. (También es la forma de comprobar si han entendido la reactividad).
• Los estudiantes deben entender que la Química Orgánica es esencial para la biología, la medicina y para nuestra vida diaria.
• Para alcanzar estos objetivos, los estudiantes necesitan resolver tantos problemas como sea posible.
Para desterrar la impresión de que el estudio de la Química Orgánica consiste en la memorización de una enorme colección de moléculas y reacciones, este libro está organizado alrededor de características compartidas y conceptos unificados, resaltando los principios que se pueden aplicar una y otra vez. Deseo que los estudiantes aprendan cómo aplicar lo que han aprendido a otros casos o situaciones, razonando su búsqueda de la solución antes que memorizar una multitud de fenómenos.
Una nueva aportación, «Resumen de las reacciones de los compuestos orgánicos» permite a los estudiantes ver dónde estaban y hacia donde van a medida que avanzan en el curso, animándoles a tener presente la razón fundamental que está detrás de las reacciones de todos los compuestos orgánicos: el electrófilo reacciona con el nucleófilo.
Cuando los estudiantes ven la primera reacción de un compuesto orgánico (que no es una reacción ácido–base), se les dice que todas las reacciones se pueden clasificar en familias y que todos los miembros de una familia reaccionan de la misma manera. Para hacer las cosas más sencillas, cada familia se puede poner en uno de cuatro grupos y todas las familias de un grupo reaccionan de manera similar.
El libro va describiendo cada uno de los grupos (Grupo I: compuestos con dobles y triples enlaces carbono-carbono; Grupo II: benceno; Grupo III: compuestos con un grupo electronegativo unido a un carbono sp3; Grupo IV: compuestos carbonílicos). Cuando se haya completado el estudio de un determinado grupo, el estudiante tendrá a su disposición un resumen de las reacciones características del grupo (véanse páginas 248, 332, 480) que podrá comparar con las reacciones características del grupo anterior.
CONTENIDO
CAPÍTULO 1
Repaso de Química General: estructura electrónica y enlace
CAPÍTULO 2
Ácidos y bases: fundamental para entender la Química Orgánica
TUTORIAL Ácidos y bases
CAPÍTULO 3
Introducción a los compuestos orgánicos
CAPÍTULO 4
Isomería. Disposición de los átomos en el espacio
CAPÍTULO 5
Alquenos
T U T O R I A L Un ejercicio de dibujo de flechas curvas: empujando electrones
CAPÍTULO 6
Reacciones de alquenos y alquinos
CAPÍTULO 7
Electrones deslocalizados y su efecto en la estabilidad, pKa, y productos de reacción
La aromaticidad y reacciones del benceno
TUTORIAL Dibujo de estructuras de resonancia
CAPÍTULO 8
Reacciones de sustitución y eliminación de los halogenuros de alquilo
CAPÍTULO 9
Reacciones de los alcoholes, éteres, epóxidos, aminas y tioles
CAPÍTULO 10
Determinación de la estructura de compuestos orgánicos
CAPÍTULO 11
Reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados
CAPÍTULO 12
Reacciones de aldehídos y cetonas
Más reacciones de los derivados de ácidos carboxílicos
CAPÍTULO 13
Reacciones en el carbono a de los compuestos carbonílicos
CAPÍTULO 14
Radicales
CAPÍTULO 15
Polímeros sintéticos
CAPÍTULO 16
Química Orgánica de los carbohidratos
CAPÍTULO 17
Química Orgánica de aminoácidos, péptidos y proteínas
CAPÍTULO 18
Reacciones catalizadas por enzimas
Química Orgánica de las vitaminas
CAPÍTULO 19
Química Orgánica de las rutas metabólicas
CAPÍTULO 20
Química Orgánica de los lípidos
CAPÍTULO 21
Química de los ácidos nucleicos
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